长相颇具姿色的昆凌，在与周董交往之前曾谈过3次恋爱，在澳洲长大的她，曾向媒体透露来台湾前曾谈过两段恋爱，都是学校的同学、也是亚洲人，她说：“一个可能不太算在一起，就是互相喜欢吧，另一个我来台湾后就默默断了联络了。”而在周董前一任男友则是2008年《模范棒棒堂》第四代成员李铨，李铨对昆凌的印象是“她个性蛮天真的”，据了解现在双方已完全失联。李铨曾在面对记者询问时，称自己在昆凌只有16岁的时候就已经与昆凌交往了，他说：“那时她(昆凌)16岁，我18岁，但后来被经纪公司骂蛮惨，就分手了。”。之前的男友跟她年纪都相仿，但第四任男友周董却突然大她十几岁，曾有台湾媒体问她：“难道不怕会有代沟吗？”昆凌却回答：“不会耶，因为我接触的人都比我大很多，而且我的生活圈很小，在台湾没有什么朋友和同学，就只有姊姊可以陪我。”昆凌透露自己喜欢个性开朗、善良又man的男生，虽然是狮子座女生，但她说自己是喜欢大男人的小女人，可能因为在家是老么，所以也不会指使男友去做什么事，昆凌笑说：“不过如果我的男友对别人是一百分，对我就一定要一百二十分！”曾有报导指出周杰伦与昆凌刚认识时，昆凌还跟李铨正在交往，但两人常因小事争吵，相对周董则是对昆凌的温柔体贴，还发生过周董特地打电话希望李铨身为男人对女人要有肚量点。之后李铨跟昆凌越行越远，而周杰伦也就逐渐走进了昆凌的感情生活里。

　　昆凌个性温和，不爱与人吵架，她生气的时候顶多就是不讲话。而为了保护与周杰伦之间的恋情，她也尽量减少曝光，更推掉容易被逼问恋情的知名节目。众所周知，周杰伦是出了名的孝子，据悉周杰伦的前任女友蔡依林(微博)、侯佩岑因为名气大，跟周妈比较不亲近，有的则是行事过于高调，惹怒周妈而出局。昆凌虽然年纪小，但在外表现低调，也不喜欢玩乐，常在活动上挤半天说不出话。而她不善言辞，有些“笨笨”的个性正好是周杰伦妈妈喜爱的类型，有位资深节目制作人告诉记者，当时对昆凌的印象是“个性很天真”。之前周杰伦带昆凌到法国、日本与泰国玩乐，周妈妈都跟在旁，而她的低调、乖巧，深获周妈妈欢心，据悉周妈妈还曾替她做早餐，这样的待遇可不是周董之前的女友能享有的。

　　距离两人婚礼剩下不到2个月了，虽然2人对于婚事仍三缄其口，不过不少粉丝网友已经纷纷献上祝福，也期待周杰伦能信守诺言准时举行婚礼，并早日生下小周董，让他能如愿在体力还够的情况下，陪伴小孩一同成长，也让周妈妈能好好享受三代同堂的儿孙乐。